Za sprawą obecności cudownego Obrazu Pani Uśmiechniętej, do Pszowa przychodziły tysiące osób, aby tutaj pomodlić się, posilić Eucharystią i przystąpić do sakramentu pokuty i pojednania. Ogromne rzesze wiernych nie mogły pomieścić się na placu kościelnym i w murach obecnej bazyliki. Postanowiono więc dać pątnikom możliwość odprawienia Drogi Krzyżowej. Pierwsze myśli zrodziły się już sławnemu proboszczowi ks. Pawle Skwarze pod koniec XIX wieku. Jednak dopiero w 1907 roku kolejny pszowski proboszcz, ks. Bruno Laska, postanowił zbudować w tym miejscu kompleks murowanych kaplic. W tym celu wykupiono tereny oddalone około trzy kilometry od świątyni, początkowo powbijano dębowe słupy z obrazami Drogi Krzyżowej, aby później stopniowo wymieniać je na gotowe murowane neobarokowe kapliczki. Ich projektantem i głównym budowniczym był Walenty Maciejek. I wojna światowa na moment przerwała prace. Dokończył je w latach dwudziestych ks. Mikołaj Knosala. Wewnątrz kaplic znajdziemy kolejne stacje Drogi Krzyżowej, niektóre z rzeźb zostały wykonane przez poznańską firmę Panka lub samego Ludwika Konarzewskiego. Poświęcenie Kalwarii odbyło się 1 września 1929 roku. Na uwagę zasługuje stacja XII, którymi są krzyże oraz stacja XV – kościół Zmartwychwstania Pańskiego, obecnie osoba parafia (od 1987 roku).
12 września 2012 roku pochodzący z Pszowa ks. infułat Lucjan Lamża, poświęcił odnowiony zabytkowy kompleks stacji Drogi Krzyżowej. Remont odbył się wówczas dzięki dotacji europejskiej.
Drużki kalwaryjskie wiją się wśród wzgórz i dolin oraz gęstego lasu, małego strumyka i rozlewisk, co sprawia, że są one doskonałą trasą na spacery, modlitwy, chwile wyciszenia. Tuż obok ścieżek znajduje się także pomnik ofiar hitlerowskiego obozu przejściowego Polenlager nr 58, który mieścił się w obecnym Domu Parafialnym. Po Kalwarii Pszowskiej lubił także chodzić czcigodny sługa Boży, ks. Franciszek Blachnicki, kiedy prowadził rekolekcje wakacyjne dla ministrantów w pobliskich Rydułtowach.
Kapliczki zazwyczaj są zamknięte. Otwierane są podczas uroczystości na Kalwarii Pszowskiej, do których należą Drogi Krzyżowe w soboty przed odpustami św. Piotra i Pawła (ostania niedziela czerwca) i Narodzenia NMP (druga niedziela września). Drogi Krzyżowe odbywają się także w każdą sobotę Wielkiego Postu.
Jeśli Twoja pielgrzymka planuje przyjazd do Pszowa i nabożeństwo Drogi Krzyżowej kalwaryjskimi ścieżkami, zapytaj o możliwość wcześniejszego otwarcia kaplic. Przejście całej drogi krzyżowej (z nabożeństwem) zajmuje około 1,5 godziny.